קניית רכב מסתיימת במקרים רבים מאד בתביעה בבית הדין. על מנת למנוע זאת מציע הרב הלל גפן חוזה למכירת רכב על פי ההלכה. הבעיות אותן פותר החוזה הן, שאלת הגדרת מועד העברת הבעלות, חשש ריבית, תוקפה ההלכתי של התחייבות למכור, גילוי פגמים לאחר המכר ועוד. בכל הנושאים הללו מעלה המחבר את הקשיים ואת הפתרונות האפשריים ובסוף המאמר מוגש נוסח חוזה מתוקן ומסודר.

מימוש פסק דין של בית דין לממונות נעשה על ידי הוצאה לפועל שהיא מוסד אזרחי ולא דתי. על רקע זה הסיק הרב הלל גפן שעל פי ההלכה מותר להסתייע בהוצאה לפועל כדי לממש פסקי דין של בית דין לממונות. זאת, מכיוון שמימוש פסק הדין על פי החוק אינו נוגד את ההלכה המחייבת הגנה מסוימת על החייב ("מסדרין לבעל חוב"). זאת ועוד, לדבריו אין איסור בכך שהוצאה לפועל מטילה על החייב את הוצאות הגבייה ואף מחייבת אותו בריבית פיגורים.

מבוסס על הסכם התיווך של איגוד המתווכים בתוספת מספר סעיפים מסומנים

פסיקת בתי הדין לממונות מותנית על פי החוק בהסכמת שני הצדדים שבית הדין יכריע ביניהם. במקרה שהנתבע מסרב לקבל את סמכות בית הדין על בית הדין להתיר לתובע להגיש את התביעה בבית המשפט. הלכה בסיסית זו מעוררת שורה של שאלות נוהליות שבהן עסק הרב הלל גפן: כיצד יש להודיע לנתבע על התביעה, מה הראיה הנדרשת לסירובו של הנתבע כדי להתיר לתובע לפנות לבית המשפט, ומה דינו של נתבע שמוכן להתדיין בדין תורה אך אינו מוכן לחתום על הסכם הבוררות המקובל "בין לדין ובין לפשרה". בנוסף, נדונה השאלה המהותית, האם לאחר שנתבע סירב לבוא לדין תורה, והדיון התקיים בבית המשפט, רשאי התובע לגבות את מה שפסק בית המשפט, או שמא רק את מה שמגיע לו על פי ההלכה.

אחד האתגרים הגדולים ביותר בדרך לתחיית משפט התורה הוא מציאת הדרך להכריע במחלוקות. זאת, לאחר שנים רבות ללא הסנהדרין, שהייתה המוסד המשפטי העליון, שהכריע בכל מחלוקת הלכתית. לאתגר זה נענה הרב הלל גפן אשר עמד על מספר דרכי התמודדות: על פי רוב דעות הפוסקים, על פי מנהג בתי הדין, על פי מנהג המדינה ועל פי חוק המדינה במקום שבו הוא חופף לאחת הדעות בהלכה.

במסגרת הבירור העובדתי נדרש בית הדין במקרים רבים להכריע במקרה של מחלוקת על פרשנות חוזה כתוב שבין צדדים. למעשה מדובר בשורה של שאלות שבהן עסק הרב הלל גפן, אשר הובילו לניסוח כללים לפרשנות חוזה בהלכה. הרב גפן קבע בין השאר כי אין בהלכה מקור לכך שיש לפרש חוזה לרעת מי שניסח אותו, שבמקרים מסוימים מהווה התמורה לעסקה ראיה לגבי מהות העסקה ("הדמים מודיעים"), ושבמקום שבו כוונת הצדדים ברורה היא גוברת אף על מה שנכתב בחוזה שביניהם.